瑞恩和詹尼弗是两个性格迥异，彼此都对对方不感兴趣的男孩和女孩，至少他们自己都这么认为。当他们12岁认识的时候，他们就彼此讨厌对方；到中学的时候，他们还是讨厌对方。而现在，他们在大学又相遇了，个性自由的詹尼弗和谨小慎微的瑞恩发现正是他们之间的不同成为了彼此吸引对方的东西，他们之间开始了一段友谊，在他们的室有--疯癫热情的亨特和爱寻开心的阿米的帮助下，他们逐渐懂得了男孩子真正的希望和女孩子的需要，并且品尝到了友情道路上的酸甜苦辣……
12 岁的詹妮弗·布罗斯和 12 岁的瑞恩·沃克在飞机上相遇，两人立刻产生了分歧。四年后，瑞安成为他高中的吉祥物，而詹妮弗则被选为她所在高中的返校节女王。在两所学校的中场休息仪式上，瑞安被对手吉祥物追赶，失去了吉祥物的头，却发现它被詹妮弗的礼车碾过。詹妮弗后来找到瑞安并试图安慰他关于他的服装的事情。他们再次分道扬镳，意识到自己太不同了。
一年后，瑞安和詹妮弗成为加州大学伯克利分校的学生。瑞安（Ryan）与他高中时的恋人贝蒂（Betty）关系稳定，詹妮弗（Jennifer）与一位音乐家住在一起。瑞安和贝蒂在意识到彼此的分歧后分手了。瑞安遇到了他的室友亨特，又名史蒂夫，他自称是女人的男人，有无数精心设计的（但不成功的）与女人上床的策略。
詹妮弗和男友分手后搬去和她最好的朋友艾米住在一起。瑞安和艾米开始约会，即使在艾米为了她而与他“分手”之后，他也与詹妮弗恢复了友谊。他们一起散步，在分手时互相安慰，并逐渐成为最好的朋友。当瑞恩开始约会一个名叫梅根的女孩时，詹妮弗甚至说服瑞安再次约会。
一天晚上，珍妮弗对爱情怀着愤世嫉俗的心情，崩溃了，瑞安试图安慰她。让他们同样惊讶的是，他们发生了性行为。由于害怕承诺，詹妮弗说睡在一起是一个错误，他们应该假装这件事从未发生过。瑞安因受伤和相思而与梅根分手，并退出了学业。
几个月过去了，詹妮弗毕业了，准备去意大利旅行。她在俯瞰金门大桥的山顶遇到了瑞安，自从他们在一起的那个晚上以来，她就再也没有见过他。瑞安承认了他对她的感情，但她告诉他她没有同样的感觉。他祝愿她在意大利一切顺利，然后离开。
在去机场的班车上，詹妮弗经过了他们曾经一起度过时光的同一个山顶，并意识到她确实爱瑞安。她立即跑回公寓，发现艾米正疯狂地穿好衣服迎接她。史蒂夫自信地走出艾米的卧室，告诉詹妮弗瑞安将乘飞机 返回洛杉矶。
在等待出发时，瑞安听到詹妮弗用拉丁语向他表白了她对他的爱。经过一番说服，并感受到空乘人员的愤怒后，他们在第一次见面的地方——飞机上重燃了浪漫的火花。