这个世界上天灾人祸的死亡可能性千百种，但绝对不敢相信求婚竟然也可以闹出命来？『爱情衰神』安德森就是这样的一个苦命男子！
安德森（杰森毕格斯饰）精心策划好的求婚晚餐，突然其来的求婚举动，竟然让他相恋多年的女友心脏病爆发，死於餐厅里，女友的突然过世，让安德森跌入谷底、再也不相信真爱的存在。某日，安德森朋友在餐厅里力劝他重新振作，当两人在餐厅争论时，他在阴错阳差之下不小心向女服务生凯特（艾丝拉费雪饰）求婚，没想到凯特想也不想地竟然点头答应！这对根本不熟的欢喜冤家，开始迈向了挑战真爱的搞笑新婚之路……。
安德森不顾最好的朋友泰德的建议，在一家拥挤的餐厅里穿着丘比特服装向女友瓦妮莎求婚。意外求婚的震惊导致她致命的心脏病发作。
安德森感到极度震惊和心烦意乱，他辞去了工作并陷入了哀悼之中。一年后，他仍然痴迷于他完美的（已故的）前女友。当泰德和安德森在一家小餐馆一起吃午餐时，泰德指出他哀悼的时间比他们实际在一起的时间还要长。为了帮助他继续前进，泰德说服他再尝试一次浪漫。为了安抚他的朋友，安德森同意了，环顾四周，并向迷人的女服务员凯蒂求婚。令两个男人都大吃一惊的是，她接受了他的求婚。
凯蒂回忆起前一天晚上，当时她、男友威廉和父母正在玩字谜游戏。他让她猜测“你愿意嫁给我吗”，但她不确定，所以她拜访了她被监禁的父亲寻求建议，即倾听你的心。因此，当她上班时，她告诉朋友们她将接受威廉。紧接着她走进用餐区，安德森就求婚了。
安德森和凯蒂去散步，互相取暖。她告诉他，她的父母在大西洋城的幸福之家举行了一场猎枪婚礼。在他们意识到发生了什么事之前，凯蒂向他求婚，他接受了。
就在同一天，她搬进了他的公寓，他们称之为“慢慢来”。他严格地打扫他的公寓，而她则冲到父母家收拾行李。凯蒂的朋友斗牛士开车送她去安德森的公寓，不小心撞到了他。安德森暂时昏迷不醒，他与瓦妮莎交谈。他向她保证永远忠诚。然而，当他醒来时，他继续计划去见凯蒂的父母，并带凯蒂去见他的父母。
在凯蒂妈妈和继父家里，安德森的猜谜游戏表现得很糟糕。但为了与她的父亲建立联系，他去了他的犹太玩具作坊，而凯蒂则与威廉面对面。他一直在那里从事间谍活动，他迫切希望她能回来。
在安德森的父母那里，事情也很尴尬。当他的父亲带他去散步并进行鼓舞士气的演讲时，他的母亲告诉凯蒂，她将自己的儿媳瓦妮莎的死归咎于安德森。
与此同时，凯蒂的父亲斯米蒂越狱，陪她走上红毯。他到达了前妻（凯蒂的母亲）家，他们之间久违的热情再次燃起爱的火花，这让斯图尔特（路易斯的现任丈夫）感到非常不安。
尽管安德森有机会告诉凯蒂，但为了瓦妮莎发生了争执，安德森并没有告诉凯蒂，他们的关系岌岌可危。她来到公寓，愤怒地索要她的东西，他们终于表白了彼此的感情。
安德森、凯蒂、泰德和其他人乘坐泰德工作的汽车经销店的汽车前往大西洋城（假装试驾车辆）。凯蒂的前男友威廉在途中在大西洋城外的一个休息区袭击了安德森。泰德的老板报告汽车被盗，紧张的泰德撞上了一辆警车，导致他们被捕。
与此同时，凯蒂的父母知道他们要去哪里并尾随而来，停下来抢劫燕尾服仓库，为婚礼做准备，随后被捕。他们最终都被关进了同一个警察局，安德森的父母也在他打电话后出现了。凯蒂的父母欺骗了两名正在执勤的警察，这样这群人就可以在拿走一名警察的枪并将他们锁在牢房里后逃离警察局。
此时安德森和凯蒂再次表明他们想要结婚，并且第一次得到了整个团队的支持。现在，他们乘坐警察让他们使用的警车前往大西洋城，安德森和凯蒂终于结婚了。然而，他们一走出去，就全都被捕了。安德森和凯蒂在监狱里度蜜月。